
La película, como tantas otras de Allen, describe lo conflictivo del matrimonio: Helena (Gemma Jones) y Alfie (Anthony Hopkins) se divorcian tras largos años de casados, siendo que él tomará una actitud un tanto juvenil para devenir con Charmaine (Lucy Punch), una ex prostituta que tiene la mitad de su edad; en tanto que ella, desesperanzada con la separación, tratará de encontrar una alternativa con las prácticas místicas, motivo que también la llevará a conocer a Jonathan (Roger Ashton-Griffiths).
Por otro lado se encuentra la otra pareja protagonista de la historia: Sally (Naomi Watts) –hija de Helena y Alfie- y Roy (Josh Brolin). Ella desilusionada con su matrimonio estará obsesionada con su jefe Greg (Antonio Banderas); en tanto que su marido, un escritor frustrado, encontrará inspiración en su vecina Dia (Freida Pinto).
You Will Meet a Tall Dark Stranger es una combinación entre la comedia y el drama; y ya no es una sorpresa que el propio Allen no este dentro del elenco, pero sí lo es que no haya algún otro actor que haga el papel que éste hubiera hecho años atrás. A pesar de que podemos ver personajes temerosos, inconscientes y un tanto desesperanzados, no se encuentra ese prototípico excéntrico como Alvy Sing

El film mantiene la línea de las últimas comedias del director neoyorquino: las relaciones familiares y los encuentros causales que determinaran el hilo de la historia. Allen mantiene siempre esa intercepción entre la farsa y la tragedia, tal cual como jugaba con eso con las dos historias en Melinda/Melinda; hace que los protagonistas pasen de la desesperanza al mayor éxtasis o a la inversa de un instante a otro.
Aunque dista bastante de las obras más trascendentes de Allen como
